Церковь Михаила Архангела была построена в 1785-1797 годах на средства камергера А.А. Жеребцова и секунд-майора Х.С. Товаркова взамен прежнего деревянного храма, в первой трети 19 века к трапезной с юга был пристроен придел, а во второй половине 19 века сооружены два притвора и верхний ярус колокольни. Основой объем этого своеобразного купольного храма в стиле раннего классицизма – крупная двусветная ротонда с высоким 16-гранным барабаном под яйцевидной кровлей. Высокая каменная ограда с 8-гранными башенками (по углам) не сохранилась.
В XV в. окрестные земли входили в Вяземское княжество Смоленского наместничества Великого князя Литовского и Русского. Роль волостного центра выполняло с. Дерличино (в 3 км к северу от Кикино). В 2 км к югу от села расположен Батыев брод через Угру, который московской береговой службе приходилось прикрывать в XVI в.
Название Кикино происходит от фамилии его первого владельца. Современник Петра I, А. В. Кикин занимал высокий пост в Адмиралтействе. За поддержку царевича Алексея уже немолодой боярин был 17 марта 1718 г. подвергнут мучительной казни колесованием. Его с. Кикино было конфисковано и передано с торгов. Оно сменило немало владельцев, среди которых были князья Орловы.
Село существует несколько столетий, так что до сих пор сохранились предания, связанные с событиями татаро-монгольского нашествия, в частности, одного из мест на р. Угре, недалеко от Кикино: Батыев брод. О том, что эти предания имеют под собой реальную основу, свидетельствуют данные истории: стояние на Угре 1480 г.
Кикино было крупным селом, в котором имелись школа (до революции – трехклассная церковно-приходская и четырехклассная земская), больница, маслобойня (позднее – сыроваренный завод), сукновальня, несколько торговых лавок, трактир; водяные мельницы, было налажено производство полозьев для саней. Два раза в год, летом и осенью, проходили ярмарки (учреждены в 1830 г.).
В 1812 г. Кикино подверглось разорению, вскоре возродилось. В 1859 г. в Кикино насчитывалось 149 жителей, к 1904 г. численность населения увеличилась до 195 человек, работали 2 кирпичных завода, 2 кузницы. В селе действовали церковно-приходская и земская школы, школа грамоты, богадельня, различные лавки, трактир.
В годы Великой Отечественной войны в Кикино существовал подпольный госпиталь; на этой территории вела бои 33-я армия под командованием генерала М.Г. Ефремова. В селе – братская могила 482 советских воинов, погибших в боях с немецко-фашистскими войсками в 1941-1943 гг.
В 3 км к западу от Кикино, на правом высоком песчаном берегу р. Угры, против устья р. Жижалы располагается неолитическая стоянка. Здесь найдены кремневые отщепы, ножевидные пластинки и скребки. В 2 км к югу от Кикино, на левом берегу Угры находится городище, называемое «Угорское». В деревне Васильевщина (4 км южнее Кикино, нежилая) располагается археологический памятник 2-й половины 1 тысячелетия до н. э. – городище «Городец» (на левом берегу Угры).
